Propynyllithi

Propynyllithi
Danh pháp IUPAC1-Lithium-1-propyne
Tên khác1-Propyn-1-yllithium
Nhận dạng
Số CAS4529-04-8
PubChem78287
Số EINECS224-862-4
Ảnh Jmol-3Dảnh
SMILES
đầy đủ

  • [Li+].CC#[C-]

InChI
đầy đủ
  • 1S/C3H3.Li/c1-3-2;/h1H3;/q-1;+1
ChemSpider10488464
Thuộc tính
Công thức phân tửLiC2CH3
Bề ngoàiBột màu trắng
Điểm nóng chảy
Điểm sôi
Độ hòa tan trong nướcPhân hủy
Các nguy hiểm
Ký hiệu GHSThe flame pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) Biểu tượng ăn mòn trong Hệ thống Điều hòa Toàn cầu về Phân loại và Dán nhãn Hóa chất (GHS)
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Propynyllithi là một hợp chất hữu cơ lithi có công thức hóa học LiC2CH3. Nó là một chất rắn màu trắng nhanh chóng bị phân hủy khi tiếp xúc với không khí hoặc nước. Nó hòa tan trong 1,2-dimethoxyethane và tetrahydrofuran. Để ngăn ngừa sự phân hủy bởi oxy và nước, propynyllithi và các dung dịch của nó được chứa trong khí trơ (argon hoặc nitơ).[1][2]

Tổng hợp

Các hợp chất khác nhau của propynyllithi đã được biết đến, nhưng hay được dùng nhất là cho tác dụng 1-bromopropene với n-butyllithi tạo ra propynyllithi và lithi bromide:[3][4]

CH3CH=CHBr + 2BuLi → CH3C2Li + 2BuH + LiBr

Điều chế

Nó có thể được điều chế bằng cách cho khí propin đi qua dung dịch n-butyllithi[5] hoặc bằng cách kim loại hóa trực tiếp propin với lithi trong amonia lỏng hoặc dung môi khác. Tuy nhiên, propin là một loại khí đắt tiền, và do đó, nó đôi khi được thay thế bằng các hỗn hợp khí ít tốn kém hơn được sử dụng để hàn và chứa một tỷ lệ nhỏ khí propin.

Ứng dụng

Propynyllithium được sử dụng trong tổng hợp hữu cơ như một chất phản ứng.[3][5] Nó là một nucleophile cộng với aldehyde để tạo ra ancol bậc hai, với keton để tạo ra ancol bậc ba, và với acid hydrochloric để tạo ra keton chứa nhóm propynyl. Những phản ứng này được sử dụng trong quá trình tổng hợp các chất tự nhiên và tổng hợp phức tạp như thuốc mifepristone.[6]

Tham khảo

  1. ^ Greeves, Nicholas. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. onlinelibrary.wiley.com. ISBN 978-0471936237.
  2. ^ Reich, Hans J.; Thompson, Jennifer L. (2000). "Solvent-Dependent Lithium Bridging in Allenyl−Propargyllithium Reagents". Organic Letters. Quyển 2 số 6. tr. 783–786. doi:10.1021/ol990412g. PMID 10814428.
  3. ^ a b Samuel G. Bartko, James Deng, and Rick L. Danheiser. "Synthesis of 1-Iodopropyne". Org. Synth. Quyển 93. tr. 245.{{Chú thích tạp chí}}: Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết)
  4. ^ Toussaint, Dominique (1999). "Generation of 1-Propynyllithium From (Z/E)-1-Bromo-1-propene: 6-Phenylhex-2-yn-5-en-4-ol". J. Org. Chem. Quyển 60. tr. 3550–3553.
  5. ^ a b "Acetylenic lead compounds and gasoline compositions thereof US 3185553 A". Lưu trữ bản gốc ngày 14 tháng 12 năm 2017. Truy cập ngày 19 tháng 8 năm 2021.
  6. ^ Hazra, B.G. (2001). "Mifepristone (RU-486), the recently developed antiprogesterone drug and its analogues". Journal of the Indian Institute of Science. Quyển 81. tr. 287–298.

Liên kết ngoài

Stub icon

Bài viết liên quan đến hóa hữu cơ này vẫn còn sơ khai. Bạn hãy giúp Wikipedia mở rộng nội dung để bài được hoàn chỉnh hơn.

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.