Sec-Butyllithi

sec-Butyllithium
Danh pháp IUPACsec-Butyllithium
Tên hệ thốngButan-2-yllithium
Nhận dạng
Số CAS598-30-1
PubChem102446
Số EINECS209-927-7
Ảnh Jmol-3Dảnh
SMILES
đầy đủ

  • [Li+].CC[CH-]C

InChI
đầy đủ
  • 1/C4H9.Li/c1-3-4-2;/h3H,4H2,1-2H3;/rC4H9Li/c1-3-4(2)5/h4H,3H2,1-2H3
ChemSpider10254345
Tham chiếu Beilstein3587206
Thuộc tính
Công thức phân tửC4H9Li
Khối lượng mol64.06 g·mol−1
Điểm nóng chảy
Điểm sôi
Độ axit (pKa)51
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
checkY kiểm chứng (cái gì checkYKhôngN ?)

sec-Butyllithi là một hợp chất cơ kim có công thức hóa học là CH3CHLiCH2CH3, viết tắt là s-BuLi. Đây là một loại thuốc thử hữu cơ lithi được sử dụng như một nguồn sản xuất s-Butyl carbanion trong tổng hợp hữu cơ.[1]

Tổng hợp

s-BuLi có thể được điều chế bằng phản ứng của sec-butyl halogenua với kim loại lithi:[2]

Liên kết carbon-lithi có độ phân cực cao, tạo ra carbon base giống như trong các thuốc thử hữu cơ lithi khác. s-butyllithi có tính base mạnh hơn n-butyllithi. Nó cũng bị cản trở nhiều hơn, mặc dù nó vẫn hữu ích cho việc tổng hợp.

Ứng dụng

s-BuLi được sử dụng để khử các acid carboxylic mà thuốc thử thông thường n-BuLi không làm được. Tuy nhiên, nó có tính base mạnh nên việc sử dụng nó đòi hỏi sự cẩn thận hơn so với n-BuLi. Ví dụ diethyl ether bị phân hủy bởi s-BuLi ở nhiệt độ phòng trong vài phút, trong khi các dung dịch ether của n-BuLi ổn định.[1] Nhiều biến đổi liên quan đến s-BuLi tương tự như những biến đổi liên quan đến thuốc thử hữu cơ lithi khác. Ví dụ, s-BuLi phản ứng với các hợp chất cacbonyl và este để tạo thành ancol. Với đồng (I) iodide, s-BuLi tạo thành lithium di-sec-butylcuprates. Hai phản ứng đầu tiên cũng có thể được thực hiện bằng cách sử dụng sec-butylmagnesium bromide, thuốc thử Grignard, trên thực tế, thuốc thử sau là thuốc thử điển hình cho mục đích này.

Xem thêm

Tham khảo

  1. ^ a b Ovaska, T. V. "s-Butyllithium" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley & Sons: New York. doi:10.1002/047084289X.rb397.
  2. ^ Hay, D. R. "Complex-induced proximity effects and dipole-stabilized carbanions: kinetic evidence for the role of complexes in the α-lithiations of carboxamides". J. Am. Chem. Soc. Quyển 110. tr. 8145–8153.
Stub icon

Bài viết liên quan đến hóa hữu cơ này vẫn còn sơ khai. Bạn hãy giúp Wikipedia mở rộng nội dung để bài được hoàn chỉnh hơn.

Acid và base
Các dạng acid
Các dạng base

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.