Forbol

Forbol[1]
Phorbol
Nazivi
IUPAC naziv
1,1a,1b,4,4a,7a,7b,8,9,9a-dekahidro-4a,7b,9,9a-tetrahidroksi-3-(hidroksimetil)-1,1,6,8-tetrametil-5H-ciklopropa[3,4]benz[1,2-e]azulen-5-on
Identifikacija
3D model (Jmol)
ECHA InfoCard 100.162.035
  • OCC1=C[C@]([C@@](C(C)4C)([H])[C@]4(O)[C@H](O)[C@H]2C)([H])[C@]2(O)[C@@](C=C(C)C3=O)([H])[C@@]3(O)C1
Svojstva
C20H28O6
Molarna masa 364,44 g/mol
Tačka topljenja 250–251 °C
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Зелена квачицаДа verifikuj (šta je Зелена квачицаДаRed КрстићНе ?)
Reference infokutije

Forbol je prirodno biljno organsko jedinjenje. On je član tiglijanske familije diterpena. Forbol je prvi put izolovan 1934. kao produkt hidrolize krotonskog ulja, koje se dobija iz semena biljke Croton tiglium.[2][3][4][5][6] Struktura forbola je određena 1967.[7][8] On je veoma rastvoran u većini polarnih organskih rastvarača, kao i u vodi.

Razni estri forbola imaju značajna biološka svojstva, kao što je sposobnost da deluju kao tumorni promoteri putem aktivacije proteinske kinaze C.[9] Oni oponašaju diacilglicerole, glicerolne derivate kod kojih su dve hidroksilne grupe reagovale sa masnim kiselinama da formiraju estre. Najčešći forbolni estar je 12-O-tetradekanoilforbol-13-acetat (TPA), koji se naziva i forbol-12-miristat-13-acetat (PMA). On se koristi u biomedicinskim istraživanjima kao oruđe u modelima karcinogeneze. PMA, zajedno sa jonomicinom, se takođe može koristiti za stimulisanje aktivacije T-ćelija, proliferacije, i produkcije citokina. On se koristi u protokolima za intraćelijsko bojenje citokina.[10]

Reference

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 7306
  2. ^ Flaschenträger B; v. Wolffersdorff R (1934). „Über den Giftstoff des Crotonöles. 1. Die Säuren des Crotonöles”. Helvetica Chimica Acta. 17 (1): 1444—1452. doi:10.1002/hlca.193401701179. 
  3. ^ Flaschenträger B, Wigner G (1942). „Über den Giftstoff des Crotonöles. V. Die Gewinnung von Crotonharz, Dünnem Öl und Phorbol aus dem Crotonöl durch Alkoholyse”. Helvetica Chimica Acta. 25 (3): 569—581. doi:10.1002/hlca.19420250315. 
  4. ^ Kauffmann T, Neumann H, Lenhardt K (1959). „Zur Konstitution des Phorbols, I. Über die reduzierende Gruppe des Phorbols”. Chemische Berichte. 92 (8): 1715—1726. doi:10.1002/cber.19590920802. 
  5. ^ Kauffmann T, Eisinger A, Jasching W, Lenhardt K (1959). „Zur Konstitution des Phorbols, I. Über die reduzierende Gruppe des Phorbols”. Chemische Berichte. 92 (8): 1727—1738. doi:10.1002/cber.19590920803. 
  6. ^ Tseng SS, Van Duuren BL, Solomon JJ (1977). „Synthesis of 4a.alpha.-phorbol 9-myristate 9a-acetate and related esters”. J. Org. Chem.. 42 (33): 3645—3649. doi:10.1021/jo00443a002. 
  7. ^ Hecker E; Bartsch H; Bresch H; Gschwendt M; Härle B; Kreibich G; Kubinyi H; Schairer HU; Szczepanski Ch v; Thielmann HW (1967). „Structure and stereochemistry of the tetracyclic diterpene phorbol from croton tiglium L”. Tetrahedron Letters. 8 (33): 3165—3170. doi:10.1016/S0040-4039(01)89890-7. 
  8. ^ Pettersen RC, Ferguson G, Crombie L, Games ML, Pointer DJ (1967). „The structure and stereochemistry of phorbol, diterpene parent of co-carcinogens of croton oil”. Chem. Commun. (London) (14): 716. doi:10.1039/C19670000716. 
  9. ^ Blumberg PM (1988). „Protein kinase C as the receptor for the phorbol ester tumor promoters: sixth Rhoads memorial award lecture”. Cancer Res.. 48 (1): 1—8. PMID 3275491. 
  10. ^ „Flow Cytometry Intracellular Staining Guide”. eBioscience, Inc. Архивирано из оригинала 21. 01. 2017. г. Приступљено 25. 09. 2011. 

Spoljašnje veze

Forbol на Викимедијиној остави.
  • Phorbols на US National Library of Medicine Medical Subject Headings (MeSH)

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.