Inozitol

mio-Inozitol[1]
myo-Inositol
myo-Inositol
Nazivi
IUPAC naziv
cis-1,2,3,5-trans-4,6-Cyclohexanehexol
Drugi nazivi
(1R,2R,3S,4S,5R,6S)-cikloheksan-1,2,3,4,5,6-heksol, Cikloheksanheksol
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.027.295
UNII
  • [C@@H]1([C@@H]([C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H]1O)O)O)O)O)O
Svojstva
C6H12O6
Molarna masa 180,16 g/mol
Gustina 1,752 g/cm³
Tačka topljenja 225-227 °C
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Зелена квачицаДа verifikuj (šta je Зелена квачицаДаRed КрстићНе ?)
Reference infokutije

Inozitol ili cikloheksan-1,2,3,4,5,6-heksol je hemijsko jedinjenje sa formulom C6H12O6 ili (-CHOH-)6. Postoji devet mogućih stereoizomera, od kojih je najzastupljeniji u prirodi cis-1,2,3,5-trans-4,6-cikloheksaneheksol, ili mio-inozitol (bivše ime mezo-inozitol).[4][5] Inozitol je ugljeni hidrat, mada nije klasični šećer. Skoro da nema ukus (ima malu slatkoću).

Mio-inozitol ima važnu ulogu strukturne baze nekoliko sekundarnih glasnika u eukariotskim ćelijama, kao što su inozitol fosfati, fosfatidilinozitol (PI) i fosfatidilinozitol fosfat (PIP) lipidi. Inozitol ili njegovi fosfati i vezani lipidi su prisutni u mnogobrojnim vrstama hrane, posebno u voću. U biljkama su nađeni heksafosfati inozitola, fitinska kiselina ili njene soli, fitati. Fitinska kiselina je takođe prisutna u žitaricama sa visokim sadržajem u mekinjama, kao i u orasima i pasulju. Inozitol u obliku fitata nije direktno biodostupan za ljude iz hrane, je nije svarljiv. Inozitol u obliku lecitina biljnog porekla, je biodostupan.

Izomeri i struktura

Mio-inozitol je mezo jedinjenje koje ima optički neaktivnu ravan simetrije kroz molekul. Pored mio-inozitola, drugi stereoizomeri se javljaju u prirodi (mada u minimalnim količinama): silo-, muko-, D-hiro-, i neo-inozitol. Drugi mogući izomeri su L-hiro-, alo-, epi-, i cis-inozitol. Kao što njihovo ime sugeriše, dva hiro inozitola su jedini par inozitolovih enantiomera, ali oni nisu enantiomeri jedan drugog, nego mio-inozitola.

mio- silo- muko- hiro-
neo- alo- epi- cis-

U svojoj najstabilnijoj konformaciji, mio-inozitol izomer je u konformaciji stolice, koja stavlja maksimalan broj hidroksilnih grupa u ekvitorijalnu poziciju, gde su one međusobno najudaljenije. U ovoj konformaciji prirodni mio izomer ima strukturu u kojoj su pet od šest hidroksila (1, 3, 4, 5, i 6) ekvatorijalni, dok je druga hidroksilna grupa aksijalna.[6]

Sinteza

Mio-inozitol se sintetiše iz glukoze-6-fosfata (G-6-P) u dva stupnja. Prvo se G-6-P izomerizuje ISYNA1 enzimom do mio-inozitol 1-fosfata, koji se zatim defosforiliše IMPase 1 enzimom do slobodnog mio-inozitola. Kod ljudi se najveći deo inozitola sintetiše u bubrezima, u tipičnim količinama od nekoliko grama dnevno.

Funkcija

Inozitol i više njegovih mono i polifosfata dejstvuje kao baza za brojne signalne molekule i sekundarne glasnike. Oni učestvuju u brojnim biološkim procesima:

Reference

  1. ^ Susan Budavari, ур. (2001). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (13th изд.). Merck Publishing. ISBN 0911910131. 
  2. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  3. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. ^ „Synonyms in PubChem”. 
  5. ^ „Synonyms in Commonchemistry.org”. 
  6. ^ S. M. N. Furse (2006). The Chemical and Bio-physical properties of Phosphatidylinositol phosphates, Thesis for M.Res.. Imperial College London. 
  7. ^ Larner J (2002). „D-chiro-inositol--its functional role in insulin action and its deficit in insulin resistance”. Int J Exp Diabetes Res. 3 (1): 47—60. PMC 2478565 Слободан приступ. PMID 11900279. doi:10.1080/15604280212528. 
  8. ^ Gerasimenko, Julia V; et al; “Bile Acids Induce Ca2+ Release from Both the Endoplasmic Reticulum and Acidic Intracellular Calcium Stores through Activation of Inositol Trisphosphate Receptors and Ryanodine Receptors”; Journal of Biological Chemistry; December 29, 2006; Volume 281: Pp 40154-40163.
  9. ^ Kukuljan M, Vergara L, Stojilkovic SS (1997). „Modulation of the kinetics of inositol 1,4,5-trisphosphate-induced [Ca2+]i oscillations by calcium entry in pituitary gonadotrophs”. Biophysical Journal. 72 (2 Pt 1): 698—707. PMC 1185595 Слободан приступ. PMID 9017197. 
  10. ^ Rapiejko PJ, Northup JK, Evans T, Brown JE, Malbon CC (1986). „G-proteins of fat-cells. Role in hormonal regulation of intracellular inositol 1,4,5-trisphosphate”. The Biochemical Journal. 240 (1): 35—40. PMC 1147372 Слободан приступ. PMID 3103610. 
  11. ^ Shen, X.; Xiao, H; Ranallo, R; Wu, WH; Wu, C (2003). „Modulation of ATP-dependent chromatin-remodeling complexes by inositol polyphosphates”. Science. 299 (5603): 112—4. PMID 12434013. doi:10.1126/science.1078068. 
  12. ^ Steger, D. J.; Haswell, ES; Miller, AL; Wente, SR; O'Shea, EK (2003). „Regulation of chromatin remodelling by inositol polyphosphates”. Science. 299 (5603): 114—6. PMC 1458531 Слободан приступ. PMID 12434012. doi:10.1126/science.1078062. 

Literatura

  • S. M. N. Furse (2006). The Chemical and Bio-physical properties of Phosphatidylinositol phosphates, Thesis for M.Res.. Imperial College London. 

Spoljašnje veze

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.