Anomer

U hemiji ugljenih hidrata anomer je specijalni tip epimera. On je jedan od dva stereoizomera cikličnih saharida koji se razlikuju samo u njihovoj konfiguraciji na hemiacetalnom ili hemiketalnom ugljeniku, koji se naziva anomerni ugljenik.[1] Anomerizacija je proces konverzije jednog anomera u drugi. Anomerizacija je anomerni analog epimerizacije.

Nomenklatura

Različite projekcije α-D-glukopiranoze. 1 = Fišerova projekcija sa C-1 na vrhu anomernog centra. C-5 je anomerni referentni atom.

Anomeri se obeležavaju sa alfa (α) ili beta (β), na osnovu konfiguracionog odnosa između anomernog centra i anomernog referentnog atoma. Te onake su relativni stereodeskriptori.[2] Anomerni centar u hemiacetalima je anomerni ugljenik C-1, koji je vezan za hemiacetalni kiseonik (u prstenu), a u hemiketalima on je ugljenik C-2, vezan za hemiketalni kiseonik. U aldoheksozama i manjim ugljenim hidratima anomerni referentni atom je stereocenter koji je najdalje od anomernog ugljenika u prstenu (konfiguracioni atom koji definiše šećer kao D ili L). U α-D-glukopiranozi referentni atom je C-5.

Ako u cikličnoj Fišerovoj projekciji[3] eksociklični atom kiseonika na anomernom centru je cis (na istoj strani) sa eksocikličnim kiseonikom vezanim za anomerni referentni atom (u OH grupi) onda je anomer: α. Ako su dva kiseonika trans (na različitim stranama), anomer je β.[3]

Ako se apsolutne konfiguracije anomernog ugljenika i referentnog atom uporede, one su različite (S,R ili R,S) u α anomeru i iste (R,R ili S,S) u β anomeru.

Primeri

α-D-glukopiranoza
β-D-glukopiranoza

α-D-Glukopiranoza ima suprotnu stereohemiju na C-1 i C-5 (respektivno S i R), dok su u β-D-glukopiranozi oni isti (ova su R).

U α-L-arabinopiranozi, apsolutne konfiguracije na C-1 i C-4 su respektivno R i S. One su takođe različite ali su suprotne u odnosu na α-D-glukopiranozu. Oba šećera su α, mada su pozicije anomernih kiseonika različite.

α-D-glukopiranoza
β-D-glukopiranoza
α-L-arabinopiranoza
β-L-arabinopiranoza

Vidi još

Reference

  1. ^ Francis Carey (2000). Organic Chemistry, McGraw-Hill Higher Education press (4th изд.). 
  2. ^ IUPAC Gold Book α (alpha), β (beta) Архивирано на веб-сајту Wayback Machine (22. новембар 2016)
  3. ^ а б „Nomenclature of Carbohydrates (Recommendations 1996)”. 

Literatura

Spoljašnje veze

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.