Efedrin

Efedrin
Klinički podaci
Drugs.comMonografija
Kategorija trudnoće
  • AU: A
  • US: A (Bez rizika u ispitivanjima na ljudima)
Način primeneoralno, IV, IM, SC
Pravni status
Pravni status
Identifikatori
CAS broj299-42-3 Зелена квачицаДа
ATC kodC01CA26 (WHO) R01AA03 R01AB05 R03CA02 S01FB02 QG04BX90
PubChemCID 5032
IUPHAR/BPS556
DrugBankDB01364 Зелена квачицаДа
ChemSpider8935 Зелена квачицаДа
UNIIGN83C131XS Зелена квачицаДа
KEGGD00124 Зелена квачицаДа
ChEBICHEBI:15407 Зелена квачицаДа
ChEMBLCHEMBL211456 Зелена квачицаДа

Efedrin je simpatomimetički amin koji se koristi kao stimulant, supresant apetita, sredstvo za poboljšanje koncentracije, dekongestiv,ξ i za tretiranje hipotenzije uzrokovane anestezijom.

Efedrin ima sličnu strukturu sa (polusintetičkim) derivatima amfetaminom i metamfetaminom. Hemijski, on je alkaloid izveden iz različitih biljki roda Ephedra (familija Ephedraceae). On deluje prvenstveno putem povećanja aktivnosti noradrenalina na adrenergičke receptore.[1] On je obično u prodaju u obliku hidrohlorida i sulfata.

U tradicionalnoj kineskoj medicini, biljka Ephedra sinica koja sadrži efedrin i pseudoefedrin je jedan od glavnih aktivnih sastojaka. Isto važi za druge biljne proizvode koji sadrže ekstrakte iz drugih biljki Ephedra vrste.

Hemija

Četiri stereoizomera efedrina.

Efedrin ispoljava optički izomerizam i ima dva hiralna centra, te postoje četiri stereoizomera. Po konvenciji par enantiomera sa stereohemijom (1R,2S i 1S,2R) se naziva efedrin, dok se par enantiomera sa stereohemijom (1R,2R i 1S,2S) naziva pseudoefedrin.

Efedrin je supstituisani amfetamin i strukturni analog metamfetamina. On se razlikuje od metamFetamina samo po prisustvu hidroksilne grupe (OH). Amfetamini, su potentniji i imaju dodatne biološke efekte.

Izomer koji je u prodaji kao (–)-(1R,2S)-efedrin.[2]

Efedrin hidrohlorid ima tačku topljenja od 187−188 °C.[3]

Sinteza

Efedrin se može sintetisati iz benzaldehida na nekoliko različitih načina. U prvom se benzaldehid kondenzuje sa nitroetanom, dajući 2-metil-2-nitro-1-feniletanol, koji se redukuje do 2-metil-2-amino-1-feniletanola.[4][5] Neophodni L-izomer se izoluje iz smeše izomera putem kristalizacije. Njegova metilacija daje efedrin.

Drugi metod se sastoji of fermentacije glukoze kvaščanom karboligazom u prisustvu benzaldehida, koji se tokom procesa pretvara u fenilacetilkarbinol. On se zatim redukuje vodonikom u prisustvu metilamina čime se formira efedrin.[6][7]

Reference

  1. ^ Merck Manuals > EPHEDrine Last full review/revision January 2010
  2. ^ Martindale (1989). Edited by Reynolds JEF, ур. Martindale: The complete drug reference (29th изд.). London: Pharmaceutical Press. ISBN 978-0-85369-210-2. 
  3. ^ Budavari S, editor. The Merck Index: An encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals, 12th edition. Whitehouse Station: Merck
  4. ^ Spath, K. Gohring, Monatsh. Chem., 41, 319 (1920)
  5. ^ Manske, R. H. F.; Johnson, T. B. (1929). „Synthesis of Ephedrine and Structurally Similar Compounds. I. A New Synthesis of Ephedrine”. Journal of the American Chemical Society. 51 (2): 580—582. Bibcode:1929JAChS..51..580M. doi:10.1021/ja01377a032. 
  6. ^ W. Klawehn, G. Hilderbrandt, U.S. Patent 1.956.950 (1934)
  7. ^ Merck Chem. Fab. E, DE 469782  (1926)

Vidi još

Spoljašnje veze



Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.